什么是有机化学？

What is Organic Chemistry?

传统化学被分为四大类：无机化学，有机化学，物理化学和分析化学。当然现在也出现了例如高分子化学，点击化学，和一些交叉学科。(注：生物化学是一个单独的学科，不属于生物也不属于化学) 无机化学研究的是无机化合物的结构性质，通常无机化合物是指不含碳的化合物。虽然这也存在例外，如碳的氧化物和碳酸，他们都被定义为无机物。物理化学是在物理的基础上用物理的原理和实验去研究物质的性质和结构。分析化学则是通过如各种试剂或者光谱质谱去推断并鉴定一个物质的组成。接下来我会详细介绍有机化学。

有机化学研究有机物的组成、结构、性质、制备方法与应用。有机化学这一名词1806年首次由有机化学之父贝采里乌斯提出。在19世纪初，科学家认为有机物是与生命现象密切相关的。他们认为生命体中存在一种特殊的“生命力”，所以有机物只能从生命体内得到，而不能不能人工合成。这是著名的生命力学说。当然这在当时有道理的，因为根据他们的认知，他们已知的有机物都是从生命体中提取出来的，如1769年从葡萄汁中提纯出的酒石酸和1773年从尿液中提取出的尿素。

1824年，德国化学家维勒将氰水解制得了草酸，下图展示了其机理(不重要)。1828年他无意中用加热的方法又使氰酸铵转化为尿素（机理也不重要）。氰和氰酸铵都是无机化合物，而草酸和尿素都是有机化合物。维勒的实验结果证明了有机物是可以通过无机物人工合成出来的。此后越来越多的有机化合物被发现，生命力学说才逐渐被人们抛弃。有机化学也开始了它的发展期，慢慢也进入了大众的视野，到现在已经发现超过两千万种有机物，而无机物只有十万种左右。

认识结构和官能团？

Recognise Structures and Functional Groups

官能团是组成有机物重要的部分，它们可以告诉我们这是一个什么分子，也可以告诉我们这个分子有哪些性质。首先先介绍最简单的几个官能团，他们只含有碳和氢，也就是碳氢化合物。

如果一个化合物只有碳和氢，并且只存在碳碳单键的话，那他是一个烷烃，下图是一个乙烷：

如果一个化合物只有碳和氢，并且存在碳碳双键的话，那它是一个烯烃，下图是一个乙烯：

如果一个化合物只有碳和氢，并且存在碳碳三键的话，那它是一个炔烃，下图是一个乙炔：

大家或许发现了，不管是烷烃烯烃还是炔烃，只要前面带个”乙”字，就一定含有两个碳。这是和中国天干地支有关的，也就是甲乙丙丁戊己庚辛壬癸，对应的碳的数量就是12345678910. 比如丁烷就是长以下这样，有四个碳：

这是碳氢化合物一类的官能团，接下来我会介绍有机化学中含有氧和氮的官能团。

首先可能是我们最熟悉的一个，也就是羟基(-OH)，含有羟基的有机物叫醇，如我们生活中消毒用的酒精其实就是乙醇。大家可以尝试根据前面提到的数碳数的方法尝试去画一下乙醇的化学式。这里只要把乙烷的一个H换成官能团-OH就好了：

其次我将介绍可以说是有机化学中最重要的官能团系列——羰基系列衍生物(醛基，酮羰基，羧基，酯基)。本质上都含有C=O双键，也就是羰基。醛基和酮羰基是十分相似的，只有一些细微的差别。醛基(左边)的一侧是一个烷基，一侧是一个H，而酮羰基(右边)则是两边都是烷基。含有醛基的有机物是醛，含有酮羰基的有机物是酮。

羧基是当羰基的一侧是烷基，一侧是羟基，这种化合物叫羧酸。我们生活中常用的醋，它的主要成分就是乙酸：

酯基是当羧基的羰基被替换成一个烷氧基，烷氧基就是一个氧旁边连一个烷基。比如-OCH3就是一个烷氧基。含有酯基的化合物就是酯。我们知道我们做啤酒鸭的时候会有一股香气，实际上这个香味就来自于你放的料酒和醋反应生成的乙酸乙酯：

醛，羧酸和酯都可以通过特定的反应互相转化，这也是有机化学学习的重难点之一。以上是主要的含氧的官能团，下面我将简单介绍含氮的官能团，也就是胺基和硝基。

下面是一个含有胺基(-NH2)的化合物，这是一个甲胺。但是胺基中的H也可以被替换为烷基，如-N(CH3)3也是一种胺基。含有胺基的化合物是胺。

硝基可能大家也会比较熟悉(-NO2)，我们熟知的炸药大部分都含有硝基这个基团，最典型的莫过于硝化甘油，季戊四醇四硝酸酯(PETN)和2,4,6—三硝基甲苯(TNT)。如下图是一个硝基甲烷，也是有爆炸性的：

下面把三个炸药的结构式也放一下，毕竟谁不喜欢爆炸呢。

这是硝化甘油，甘油就是我们生物里学的甘油三酯的一部分(Glycerol)，在化学上也叫丙三醇，放在高温浓硝酸里就可以得到硝化甘油：

下一个季戊四醇四硝酸酯，和上面一样可以用季戊四醇去放在高温浓硝酸里。季戊四醇可以通过乙醛和甲醛发生Cannizzaro反应得到。

TNT可能大家是最熟悉的，将甲苯放在浓硝酸和浓硫酸中，并且高温高压即可得到2,4,6—三硝基甲苯：

讲完了常见的官能团，来讲讲基团的缩写。这有时也是很有必要的，毕竟谁不爱偷懒呢。一个-CH3，也就是甲基，可以被缩写为Me(英文Methyl缩写)。一个-CH2CH3，也就是乙基(Ethyl)，可以被缩写为Et。以此类推丙基，丁基就可以被缩写为Pr(Propyl)和Bu(Butyl). 这些基团又都可以被简写为R，R可以说是一个万能通式，它可以表示烷基烃基炔基，也可以表示其他的基团。如生物中我们去写一个氨基酸的通式，也会用到R，但是R并不一定就是一个纯的烷烃，比如甲硫氨酸中那个R就是一个硫醚的结构。注意这里使用R一般是当R对于整个反应没有影响才能这样写，在有机合成中可能会经常遇到，但是平常做题还是老老实实的具体一点。

其次我想介绍另外两个重要的符号，也就是X和Ph。X表示的是卤素，它可以指代F，Cl，Br和I中的任何一种。如果我们想表示一种卤代烷(卤素代替烷烃的一个H)，就可以很简单的写为RX(烷基+卤素)。Ph也是大家会经常遇到的一个基团，也就是苯基(-C6H5)。它的结构可以来化学社学习，在此也不多赘述(还是有点复杂的)。注：下面两个结构式都是苯环(C6H6)的结构式，左侧为鲍林式，右侧为凯库勒式。

化学式的书写

Writing Chemical Formulars

在有机化学中有多种方法去书写有机物，他们各自的应用也不相同。首先我们可能会在中学的课本中见到下图这种式子：

前面提到过这是一个乙烷分子，每一条直线表示一根共价键，如C-C之间的直线就表示碳和碳之间成了一个共价键。但是显然这样书写会存在一个问题。或许这个式子对于乙烷来说是可以的，但如果碳的数量变多(如上图，乙烷是两个碳)，我们把每一根键都画出来显然是非常麻烦的。

这里就要介绍一种新的式子，叫做键线式，如下图所示。键线式里所有的碳和氢都会被省略，每一个交点实际上指的就是亚甲基(-CH2)，而在两端的则是两个甲基(-CH3). 用人能理解的式子来写就是CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2 -CH3，或者是CH3-(CH2)13-CH3. 实际上大家只需要数碳的个数，再根据八隅体规则补上氢就好了。键线式是非常有用的，尤其当存在较长的碳链的时候，键线式可以帮我们节省很多时间。

这里必须强调一点，键线式只能省略碳和氢，其他的原子一定不能省略，来看下面两个例子：

大家可以尝试去数一数这两个分子有多少个碳，第一个分子是一个醚，有7个碳，注意在中间那个O的连接处是没有碳的。第二个分子是一个邻二醇，也有7个碳，同样，如果特别标出别的基团，交点或端点处一样没有碳。

最后，我要介绍有机化学中最重要的化学式之一——楔形式。楔形式可以很清晰的告诉我们一个分子的立体构象或构型（可以暂时理解为立体结构）。如下图是一个乙烷分子，黑色的粗实线表示朝向纸外（或者说，屏幕外，也就是朝你自己的方向）。黑色的虚线则表示朝向纸内。另外一个正常的细线则是和碳在一个平面。众所周知碳是sp3杂化的，所以有时我们很有必要体现是一个分子的立体结构。用另外一种更直观的方式就是第二张图。直立朝上的氢可以认为是和碳一个平面，右侧的氢可以认为是朝向纸外，左侧则是朝向纸内（大家可以尝试在脑海中把这个式子转45度，就能得到上述的结果）。这种式子被称为锯架式，在有机化学中应用不多，但是有助于理解楔形式。

结语(给自己套盾)

1. 有机化学的学习还有很长的道路，篇幅有限，作者能力有限，只能介绍一些最基础的官能团，基团缩写和有机化学中的书写方式。在往后的学习中还会遇到如Newman投影式和Fischer投影式这些更复杂的化学式（对的，请来化学社，谢谢喵）。

2. 本文并不是一个命名有机化合物的命名教程，仅仅是给大家对于有机物种类的大致理解。并不是说含有这些特殊官能团的就一定是某种化合物，只能说含有这些官能团的分子可能会具有这类化合物的性质。当存在多个官能团，情况就会比较复杂，本文并未阐述。

3. 对于结尾乙烷的构象（立体构型）我还是有必要说一句，如上文这样书写是不准确的，但是比较容易理解。乙烷确实存在重叠式构象，但是会和交叉式构象处于快速的平衡中（平衡向右），所以最好写成交叉式构象，而不是重叠式构象。关于烷烃和环烷烃的构象在此也没有过多讨论。